在有机化学中，吸电子基团（Electron-Withdrawing Group, 简称EWG）是指通过诱导效应（-I）或共轭效应（-M 或 -C）从分子的其他部分拉走电子密度的原子或基团。

根据吸电子的机制不同，通常可以将它们分为以下几类：

1. 强吸电子基团（通常同时具有强诱导吸电子和共轭吸电子效应）

这类基团通常含有高电负性的原子或带有正电荷，能强烈地降低苯环或碳链上的电子云密度。

• 硝基（(-NO_2)）：既是强诱导吸电子，又是强共轭吸电子。是典型的强吸电子基。
• 季铵盐（(-N^+R_3)）：带有正电荷，通过强诱导效应强烈吸电子。
• 三卤甲基（(-CX_3)，特别是(-CCl_3), (-CF_3)）：三个卤素的强诱导效应叠加，使该基团具有很强的吸电子性。
• 氰基（(-CN)）：既有诱导吸电子，又有共轭吸电子。
• 磺酸基（(-SO_3H)）：强诱导吸电子。

2. 中强吸电子基团（主要是诱导吸电子效应）

这类基团主要依靠卤素或杂原子的高电负性来拉电子。

• 卤素（(-F, -Cl, -Br, -I)）：具有强烈的诱导吸电子效应（-I），但具有弱的共轭给电子效应（+C，即孤对电子参与共轭）。由于诱导效应占主导，总体上表现为吸电子，但相比硝基较弱。在芳香亲电取代反应中，它们属于邻对位定位基，就是因为共轭效应的影响。
• 三氟甲磺酸酯基（(-OTf)，即(-OSO_2CF_3)）：极强的吸电子基，常用于增强离去能力。

3. 共轭吸电子基团（通常含有羰基）

这类基团通过 (p)-(\pi) 共轭或 (\pi)-(\pi) 共轭（即-M效应）来吸引电子，通常与不饱和系统（如苯环、双键）相连时吸电子效应显著。

• 羰基化合物及其衍生物：
  • 醛基（(-CHO)）
  • 酰基（(-COR)，如乙酰基(-COCH_3)）
  • 羧基（(-COOH)）
  • 酯基（(-COOR)）
  • 酰胺基（(-CONH_2)）
  • 酰卤基（(-COX)）
• 其他不饱和吸电子基：
  • 氰基（(-CN)）（再次列出，因为它既诱导又共轭）
  • 硝基（(-NO_2)）（再次列出）

4. 特殊的吸电子基（质子化后的基团）

原本是中性的基团，但在酸性条件下结合质子后，变成强吸电子基。

• 质子化的氨基（(-NH_3^+)）：中性氨基（(-NH_2)）是给电子基，但质子化后变成很强的吸电子基。
• 质子化的羟基（(-OH_2^+)）：中性羟基是强给电子基，质子化后变成强吸电子基（即水分子作为离去基团）。

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总结：吸电子能力强弱顺序（常见基团）

一个粗略的强弱顺序参考（从强到弱）：

[ -N^+R_3 > -NO_2 > -CF_3 > -CN > -SO_3H > -CHO > -COR > -COOH > -COOR > -卤素（-F, -Cl, -Br, -I） > -H（参照点） ]

注意： 基团的吸电子或给电子性质会受到它所连接的化学环境影响（如脂肪族体系 vs. 芳香族体系，气相 vs. 溶液相）。在芳香化学中，判断定位效应时尤其需要考虑共轭效应的权重。